O termo bucaneiro deriva da palavra francesa boucanier , conforme relatado pela Real Academia Espanhola (RAE) em seu dicionário. O conceito faz alusão aos piratas que atacavam os navios espanhóis que navegavam pelo chamado Novo Mundo nos séculos XVII e XVIII.
Originalmente, a ideia de bucaneiro se referia aos que habitavam a região oeste da ilha de Hispaniola. Essas pessoas costumavam caçar porcos e vacas e depois fazer um processo de defumação da carne e comercialização para os marinheiros.
Quando os espanhóis deixaram a região oeste de Hispaniola no século 16, os viajantes franceses que adotaram essa técnica se estabeleceram lá. Algum tempo depois, a Espanha invadiu a ilha porque seus habitantes não pagavam impostos à Coroa e aniquilavam os animais. Assim, muitas pessoas que viviam em Hispaniola se estabeleceram na ilha de La Tortuga - onde já residiam os obstrucionistas - e começaram a se envolver com a pirataria contra navios espanhóis.
Esses antecedentes históricos significam que hoje as noções de bucaneiro, obstrucionista e pirata são freqüentemente usadas como sinônimos. Às vezes até corsários são usados, que eram marinheiros que possuíam um “certificado de marca” para sabotar barcos de países inimigos do governo que emitiu a licença em questão.
A sobreexploração da caça e a matança dos animais de La Tortuga pelos espanhóis para prejudicar os bucaneiros fez com que estas pessoas abandonassem gradualmente a região espanhola da ilha.
Ao longo da história existiram inúmeros bucaneiros importantes, entre os quais podemos destacar alguns, como os seguintes:
-Barba Negra (1680-1718). Ele é um dos piratas mais famosos e seu nome verdadeiro era Edward Teach. Ele nasceu em Bristol e logo se tornou conhecido por ser muito cruel com a tripulação de seu navio e com aqueles que fez prisioneiros. O apelido com que o conhecemos hoje se deve, como se poderia imaginar, à sua longa barba negra, encaracolada e espessa.
-O Olonese (1635 - 1668). Ele era um personagem muito temido nas colônias espanholas, pois era capaz de cometer todo tipo de atrocidades.
-Calico Jack (1682-1720). Ele é considerado o primeiro a usar a bandeira que hoje todos associamos à pirataria: a caveira com dois ossos em forma de cruz. Uma bandeira que corresponde ao nome de Jolly Roger.
-Edward England (1685-1721). Este outro bucaneiro tem a particularidade de ter ficado na história como um dos mais humanos e menos implacáveis e cruéis. Entre seus navios mais importantes estavam o Fancy e o Pearl.
-Henry Every (1659-1699). Na história da pirataria não podemos ignorar este outro que era conhecido como “o rei dos piratas”. É verdade que não teve uma grande "carreira" como bucaneiro, mas os despojos que conquistou e mesmo aquele que se aposentou antes de morrer ou ser preso, fizeram dele uma verdadeira lenda.